Durch Auftritte bei lokalen Radiosendern entstanden weitere Impulse für die Karriere von Bob und Buddy. Der erste landesweite Radiosender KDAV in Lubbock veranstaltete jede Woche die „Sunday Party“, welche sich an die erfolgreiche „National Dance Barn“ Show aus Chicago anlehnte. Buddy und Bob gaben in der „Sunday Party“ häufig ihre Visitenkarte ab. Tatsächlich steigerten sie ihre Popularität so sehr, dass KDAV ihnen jeden Sonntag ein eigenes halbstündiges Programm zugestand.
Das Programm hieß „the Buddy and Bob Show“. Der lokale Radio DJ „Hipockets“ Duncan entdeckte das Potential der beiden Musiker und ermutigte sie, sich mit einem Bassisten - Larry Welborn - zu verstärken. Dank dieses Supports und der Verstärkung zum Trio konnten Buddy und Bob ihr Repertoire erweitern.
„Buddy und Bob“ hatten zwar immer noch im Wesentlichen Country in ihrem Repertoire und Bob war auch nach wie vor für den Leadgesang zuständig. Doch im Laufe des Jahres 1954 änderte sich das mit dem aufkommenden Rock `n` Roll Sound. Buddy sang in der Show immer häufiger Blues und Bop Songs. Buddy begann jetzt auch, selbst Songs zu schreiben. Bislang hatte dies Bob Montgomery allein übernommen.
Auf diese Weise, aber auch zusammen mit Bob Montgomery, entstanden schon früh die Songs „Love`s made a Fool of You“ und „Heartbeat“, obwohl Buddy Holly beide Songs erst einige Jahre später aufnehmen sollte.
Beide hatten sich zwischenzeitlich dem Rock `n` Roll verschrieben und wollten Platten aufnehmen. Sie kratzten ihr Geld zusammen, um mit Larry Welborn (Bass), Jerry Allison (Schlagzeug) und Sunny Curtis (Gitarre) Demobänder aufzunehmen, die sie an diverse Plattenfirmen schickten. Die Demos entstanden in den Jim Beck`s Studios in Dallas sowie den Nessman Studios in Wichita Falls, später auch in den NorVaJak Studios in Clovis, New Mexico.
Diese Demos schickten sie an verschiedene Plattenfirmen in der Hoffnung, einen Plattenvertrag zu ergattern. Bob Montgomery erklärte es später folgendermaßen: „Wir dachten, wenn Du einen Plattenvertrag bekommst, wirst Du automatisch reich. Wir hatten gesehen, wie die Country-Künstler hier in ihren Cadillacs mit Tennessee-Kennzeichen durchkamen, und dachten, alles was man tun musste, sei, eine Platte aufzunehmen und dann würde es automatisch laufen.“
Die Plattenbosse ließen sich jedoch von den Demos zunächst nicht überzeugen; sie erkannten noch nicht das kommerzielle Potential der neuen Musikrichtung, welche die Jugend begeisterte. Es war somit dem guten alten KDAV vorbehalten, Buddy Holly zum Durchbruch zu verhelfen. Denn neben der „Sunday Party“ sponsorte KDAV in Lubbock auch Live Country und frühe Rock `n` Roll Konzerte. Gern wählte der Sender das Duo „Buddy und Bob“, um die jeweiligen Shows zu eröffnen. Stars wie Ferlin Husky, Marty Robbins und sogar Elvis Presley... Buddy Holly lernte sie alle kennen und eine dieser Shows sollte die Initialzündung für Buddys Karriere werden.
Im Fair Park Auditorium in Montgomery spielten Bill Haley & the Comets am 14. Oktober 1955 in einer Show mit Jimmie Rodgers, Hank Snow und „Lubbock`s own Buddy, Bob und Larry“. Der Manager von Marty Robbins, Eddie Crandall, hatte diese Show organisiert und zeigte sich stark beeindruckt von Buddys Auftritt.
So blieb es Eddie Crandall vorbehalten, Buddy zu entdecken. Er schwatzte Pappy Dave Stone, dem Besitzer von KDAV, einige von Buddys und Bobs Demos ab, und schickte sie zu Paul Cohen, dem Repertoirechef bei Decca Records, der wiederum Buddy Holly im Januar 1956 ein Vertragsangebot unterbreitete - aber nur ihm und nicht Bob Montgomery. Crandall wollte Buddy als Solokünstler aufbauen.
Der Vertrag wurde fälschlicherweise auf den Namen „Holly“ ausgestellt; sie hatten das „e“ schlichtweg vergessen. Doch das war Buddy herzlich egal. Was ihn aber ärgerte, war das fehlende Angebot für seinen Freund Bob Montgomery. Buddy weigerte sich deshalb sogar zuerst, den Vertrag zu unterzeichnen. Doch Bob überredete ihn uneigennützig und drängte Buddy Holly zur Unterschrift; er begleitete Holly darüber hinaus sogar noch in die Decca Studios in Nashville, ohne dort wie sonst im Duo zu singen. Das ist wahre Freundschaft!
Gerade zu der Zeit hatte RCA Victor als geschickten Schachzug den Vertrag von Elvis Presley von Sun Records aufgekauft. Schon da stand Elvis an der Schwelle zum Millionseller, aber Sun Records war für das große Geschäft zu klein gewesen. Auch Decca Records wollte vom aufkommenden Boom des Rock `n` Roll profitieren und einen eigenen Star in Konkurrenz zu Elvis aufbauen. Deshalb hatten sie Buddy Holly einen Vertrag angeboten.
Decca wollte den Erfolg natürlich nicht dem Zufall überlassen. Sie gingen die Sache so an, wie sie bislang immer ihre Hits erzielt hatten. Holly musste deshalb seine Songs von Beginn an mit professionellen Studiomusikern einspielen, die selbstverständlich von Decca ausgesucht wurden. Schließlich sollte Buddy Holly ja auch professionelle Ergebnisse liefern.
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